Phim lấy bối cảnh những năm cuối thập kỷ 40 của thế kỷ trước. Điển trai, trang phục luôn đúng mốt, cử chỉ lịch thiệp, Raymond Fernandez (Jared Leto) là một tên đạo chích đặc biệt. Đối tượng của hắn là các cô quá lứa lỡ thì nhưng lắm tiền, các quý bà góa hoặc chán chồng. Độc chiêu của Raymond rất đơn giản: tiếp cận đối tượng ở vũ trường hoặc quán bar, dùng lời đường mật và nụ cười quyến rũ để tán tỉnh rồi đưa con mồi lên giường. Tan cuộc mây mưa, khi các bà các cô tỉnh dậy thì tiền bạc, nữ trang mang theo đã mất sạch. Há miệng thì mắc quai, những con mồi của tên ma cô chẳng bao giờ dám báo cảnh sát. Hắn mặc nhiên tung hoàng suốt mấy năm mà chẳng bao giờ bị luật pháp sờ gáy. Nhưng nếu bị lộ tẩy, hắn sẵn sàng làm mọi thứ, kể cả giết người, để thoát thân…