Là một trong những bộ phim teen kinh điển và gắn liền với ký ức của nhiều 8x ngày trước, 10 Things I Hate About You xoay quanh một câu chuyện tình yêu đầy ngọt ngào và lãng mạn của tuổi học trò. Vừa chuyển tới trường mới, anh chàng Cameron (Joseph Gordon Levitt) đã phải lòng Bianca (Larisa Oleynik) – cô nàng hot nhất trường. Tuy nhiên, Bianca chỉ được phép hẹn hò khi cô chị gái mọt sách khó tính Kat (Julia Stiles) có người rủ đi chơi trước. Và Patrick (Heath Ledger) – một tay “anh chị” đầu gấu trong trường đã được thuê nhằm mục đích “quyến rũ” Kat để Bianca có cơ hội được hẹn hò. Mọi chuyện trở nên phức tạp hơn khi cảPatrick lẫn Kat đều nảy sinh tình cảm với nhau.